La amistad surgida entre Dylan y Petty les llevaría a otra
colaboración mucho más exitosa, cuando ambos se unieron a George Harrison, Roy Orbison y Jeff Lynne para formar The Travelling Wilburys, cuyo álbum homónimo, publicado en 1988, alcanzó el
número tres de las listas, fue triple platino y ganó el Grammy a la Mejor Interpretación de Rock. La génesis de esta aventura tuvo lugar a principios de abril de 1988, cuando George Harrison
viajó hasta Los Ángeles para grabar la cara B de “Cloud Nine”, coincidiendo allí con el líder de la Electric Light Orchestra, Jeff Lynne, que iba a producir un trabajo de Roy
Orbison y otro de Tom Petty. El caso es que Harrison, Lynne y Orbison quedaron para cenar y el primero les comentó que tenía que grabar una canción al día siguiente que no había escrito todavía, así
que los otros se comprometieron a ayudarle, pero como a esas horas no iban a encontrar ningún estudio abierto, llamaron a Bob Dylan para pedirle que les dejara hacerlo en el suyo propio que tenía en
su casa de Malibú, a lo que éste accedió. De camino hacia allá, Harrison pasó por casa de Petty a recoger su guitarra y lo invitó a unírseles, y de esta forma, aquella noche, en tan solo cinco horas,
aquel grupito de genios escribió, compuso y grabó “Handle with Care”. Cuando Harrison llevó la pista a la Warner Bros le dijeron que era una canción demasiado buena para ir de cara
B, por lo que George tuvo la idea de organizar un grupo entre los cinco y completar un álbum, algo que hicieron encantados en nueve días, pero ocultando sus verdaderas identidades tras las de una
familia ficticia, de esta forma pasaron a ser los hermanos Wilbury, donde Harrison era Nelson, Lynne era Otis, Dylan era Lucky, Orbison era Lefty y Petty era Charlie T.Jr; a ellos se unirían para la
grabación: Buster Sidebury, Jim Hom, Ray Cooper y Iam Wallace. Sus dos sencillos promocionales fueron, la ya comentada “Handle with Care” y “End of the Line”, en cuyo vídeo, si os
fijáis bien, hay una mecedora con una guitarra columpiándose al ritmo de la música, y es que fue filmado después de la muerte de Roy Orbison a causa de un infarto en diciembre de 1988, y justo detrás
de la guitarra hay una fotografía suya que es enfocada cuando se escucha su voz.